1995年にラッパーとしての活動を始め、2000年にはJC、NAUGHTY、YOUNG BERY、DJ AKIOと共にRUFF NECKを結成し注目を集める。
交流のあった名古屋アンダーグラウンドのラッパーや全国区プロデューサーへの客演をこなし、一躍大物ルーキーと呼ばれるようになる。
2枚のシングルを経て2006年12月、1stアルバム『Rob The World』をリリース。
その年を代表するラップ・アルバムとなった同作はインディー発のファースト・アルバムとしては異例の好セールスを記録し、『ミュージック・マガジン』、『Riddim』誌などで“年間ベスト・アルバム”に選出される。
また、ヒップホップ誌 『BLAST』最終号企画“The Future 10 Of Japanese HipHop”において、将来を期待できる5人に選出され、表紙を飾った。
さらに、カルチャー誌『Quick Japan』70号記念総力特集で “ゼロ年代日本次の100人”に選出されたり、 『実話ナックルズ』および、カルチャー誌『High&Out』や『HARDEST MAGAZINE』などの表紙を飾り、
情報誌『SPA!』08年5月号では、サイバーエージェントの藤田社長と対談も行う。
その後08年2月には若手ラッパーとしては異例の自伝「痛みの作文」(ポプラ社)を出版するなどし、08年9月10日には待望の2ndアルバム『Dream and Drama』をリリース。
『Custom Lowriding』、『Tattoo Burst』、『bounce』、『Riddim』等の表紙を飾り、渋谷アップルストアでの無料ライブには過去最高の動員数を記録するなどさらなる快進撃を続けた。また同作品は『ミュージック・マガジン』『Riddim』『bounce』等で2008年のベスト邦楽ヒップホップアルバムに選出され、リード曲「Fate」のミュージックビデオはスペースシャワーTV MVA2008のベストヒップホップビデオを受賞。
2010年にはManhattan Recordsから発売された日本語ラップミックスCDに新曲「I Rep / Dabo, Anarchy, Kreva」を提供し、2010年iTunesヒップホップシングルランキングにて1位を獲得した。
また、R-RATEDから発売されたコンピレーションアルバム『24 HOUR KARATE SCHOOL JAPAN』収録のシングル「24 Bars To Kill / Anarchy, Rino Latina II, 漢, Maccho」がAmebreak AWARDS 2010 にてBEST SONG／BEST VIDEO3位を受賞。
2011年にはKing Of Diggin’ことMuroとのコラボアルバム『Diggin’
Anarchy』をリリースし、朝日新聞やUSのMTVで取り上げられるなどさらなる快進撃を続けている。また、US MTV番組「MTV IGGY」では投票で見事「ARTIST OF THE WEEK」1位に輝き、インタビューが掲載された。さらに、12月18日には日本人ラッパー初のBILLBOARD LIVE TOKYOでのバンドセットライブを成功させた。